O que é Isomeria Geométrica e quais os tipos?

Terça, 27 de Abril de 2021

O que é Isomeria Geométrica e quais os tipos?

Neste artigo vamos explicar o que é isomeria geométrica e quais são os tipos existentes. Trata-se de um tipo de isomeria espacial em que o objeto de observação é a posição ocupada pelos ligantes dos carbonos em uma cadeia.

A partir dessa análise, é possível verificar se existe isomeria geométrica cis-trans ou isomeria geométrica E-Z. Continue lendo para entender o conceito e como essa análise é feita para chegar à resposta a respeito do tipo de isomeria geométrica.

O que é isomeria geométrica?

A isomeria geométrica é um tipo de isomeria espacial em que se observa e compara a posição dos ligantes no espaço de dois átomos de carbono em uma cadeia. Para que essa avaliação seja realizada, se toma como referência um plano imaginário entre os carbonos em questão.

Nesse plano imaginário, a molécula é dividida em dois planos, um superior e um inferior. Isso nos permite comparar os ligantes dos carbonos em cada um dos planos, o que nos leva à existência de alguns tipos de isomeria geométrica que veremos melhor a seguir.

Isomeria geométrica: conheça quais são os tipos

A seguir vamos apresentar com mais detalhes os tipos de isomeria geométrica que existem: isomeria geométrica cis-trans e isomeria geométrica E-Z. Confira os exemplos que ilustram as características principais de cada tipo de isomeria.

Isomeria geométrica cis-trans

A isomeria geométrica cis-trans é identificada num composto nos seguintes casos:

Cadeia aberta com dupla ligação entre dois carbonos que possuem os mesmos ligantes entre si.

H3C─CH=CH─CH3

Essa é a fórmula estrutural do But-2-eno.

Observe que tanto o segundo quanto o terceiro carbono possuem os mesmos ligantes que, nesse caso, são o hidrogênio (H) e o metil (CH3).

Cadeia fechada que possui dois carbonos que têm os mesmos ligantes entre si.

Confira o exemplo abaixo:

H2C─CH─Cl

│  │

H2C─CH─Cl

Essa é a fórmula estrutural do 1,2-dicloro-ciclobutano.

Observe que nessa estrutura o primeiro e o segundo carbono possuem os mesmos ligantes, nesse caso hidrogênio (H) e o cloro (Cl).

Entendendo a isomeria cis-trans

Utilizaremos como exemplo para explicar a isomeria cis-trans o but-2-eno:

Isômero cis

O isômero cis apresenta isomeria geométrica por ter seus ligantes iguais ocupando o mesmo plano. Os hidrogênios do exemplo abaixo estão no mesmo plano, algo que também acontece com os radicais metil.

Fórmula estrutural do cis-but-2-eno

  H      H

     \     /

  C –=  C

     \     /

H3C   CH3

Isômero trans

Neste caso, ligantes distintos ocupam o mesmo plano. Confira o exemplo abaixo em que estão no mesmo plano um hidrogênio e um metil (CH3).

Fórmula estrutural do trans-but-2-eno:

  H       CH3

     \     /

  C –=  C   

     \     /

H3C    H

Isomeria geométrica E-Z

A isomeria geométrica E-Z acontece quando a cadeia apresenta as seguintes características:

Cadeia aberta com dupla ligação entre dois carbonos em que alguns ou todos os ligantes entre si são diferentes.

Confira o exemplo abaixo:

Fórmula estrutural do pent-2-eno

H3C─CH=CH─CH2─CH3

Nesse exemplo de estrutura verificamos que o segundo carbono possui como ligante o metil (CH3) e o hidrogênio (H), já o terceiro carbono possui como ligante o hidrogênio (H) e o etil (H3C─CH2).

Cadeia fechada em que há dois carbonos que possuem todos ou alguns ligantes distintos entre si.

Confira o exemplo abaixo:

Fórmula estrutural do 1-cloro-2-flúor-ciclobutano

H2C─CH─Cl

  │  │

H2C─CH─F

Nessa estrutura podemos verificar que o primeiro carbono possui como ligantes principais o hidrogênio (H) e o cloro (Cl) enquanto o segundo carbono possui como principais ligantes o hidrogênio (H) e o flúor (F).

Importante!

Na isomeria geométrica é avaliada a complexidade do ligante (quantidade de átomos) ou o seu número atômico.

Entendendo a isomeria E-Z

A seguir vamos explicar a isomeria E-Z tomando como exemplo o pent-2-eno e o 1-cloro-2-flúor-ciclobutano.

Isômero E

Trata-se de um isômero geométrico em que os ligantes de maior complexidade ou que tem maior número atômico se encontram posicionados em planos opostos. Observe que no exemplo abaixo o ligante mais complexo do segundo carbono é o metil e o ligante mais complexo do terceiro carbono é o etil que se encontram posicionados em planos distintos.

Fórmula estrutural do E- pent-2-eno

   H       CH2─CH3

  \        ̷

C =  C

\      ̷

H3C   H

Isômero Z

Nesse isômero geométrico os ligantes mais complexos ou com maior número atômico estão situados no mesmo plano. Abaixo você poderá conferir um exemplo em que o ligante do primeiro carbono que possui o maior número atômico é o cloro (Z=17) e o segundo carbono possui como ligante de maior número atômico o flúor (Z=9), estes se encontram posicionados no mesmo plano.

Fórmula estrutural do Z-1-cloro-2-flúor-ciclobutano

    H  Cl

     \  ̷

H2C─ C

  \     ̷

H2C─ C

      \   ̷

      H F

Agora você já conhece o conceito de isomeria geométrica e quais são os tipos existentes, com certeza saberá identificar! Para mais conteúdos de química, além de dicas para o Enem e o vestibular, navegue pelo blog do Hexag!