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Benzeno – Saiba mais sobre esse aromático

O composto orgânico benzeno é um hidrocarboneto aromático muito utilizado como matéria-prima em diferentes tipos de indústrias, especialmente nas petroquímicas para refinar petróleo. É também utilizado em processos laboratoriais e companhias siderúrgicas. Continue lendo para saber mais sobre esse composto.

O que é Benzeno?

O composto orgânico benzeno possui a seguinte fórmula molecular: C6H6. A sua estrutura é bastante estável, representada por seis átomos de carbono ligados entre si, contando com duplas ligações alternadas, criando a forma de um hexágono, e com um átomo de hidrogênio ligado a cada um deles.

A proposição dessa estrutura para o benzeno foi feita, em 1866, pelo químico alemão Friedrich August Kekulé. Por sofrer um fenômeno chamado ressonância – em que os elétrons das ligações entre os carbonos apresentam posições diferentes – esse composto pode ser representado como: 

C3H5N3O9 (Nitroglicerina) 

C7H5N3O6 (Trinitrotulueno/TNT)

A estrutura real do benzeno consiste em um intermediário entre as estruturas de ressonância que apresentamos acima. É importante esclarecer que isso não significa que ele se apresenta ora de uma forma e ora de outra. Tão pouco significa que as duas formas coexistem. 

A representação do benzeno é feita por um hexágono que contém um círculo dentro. Esse círculo interno tem a função de representar a ressonância que existe entre os elétrons das ligações. 

Características do Benzeno

Trata-se de um composto líquido, incolor e inflamável. Possui um aroma agradável bastante característico e a sua fórmula molecular é C6H6. Apresenta massa molar de 78,11 g/mol. Sua densidade é 0,876 g/cm³. 

A temperatura de fusão do benzeno é 5,5 ºC. Já a temperatura de ebulição é de 80,1 ºC. O fato de ter uma temperatura de ebulição baixa, explica porque é tão volátil (volatilidade se refere à facilidade de evaporar). Por ser uma substância tóxica, os vapores do benzeno podem causar sintomas como dores de cabeça, tonturas e desmaios. 

Benzeno: aplicações e toxicidade

Esse composto é usado especialmente como matéria-prima pelas indústrias para produzir outras substâncias, como polímeros (à base de estireno, adesivos, resinas, borrachas, nylon, pesticidas, lubrificantes, entre outros) e plásticos. 

O tolueno vem sendo cada vez mais usado como substituto do benzeno, principalmente em laboratórios. Isso porque apresenta solubilidade e polaridade parecidas com às do benzeno, mas se mostra menos tóxico e tem temperatura de ebulição mais elevada. 

O benzeno está inserido no grupo de substâncias químicas consideradas cancerígenas. Isso significa que uma exposição de longo prazo a altas concentrações pode causar danos à medula óssea e resultar em leucemia.

Em uma exposição em curto prazo, o benzeno pode acarretar sintomas como sonolência, tonturas, convulsões, aceleração do ritmo cardíaco e desmaios. A contaminação por benzeno acontece, especialmente, pelas vias respiratórias pelo fato de ser um líquido volátil que libera gases com facilidade. 

Onde o Benzeno é encontrado?

Grande parte do benzeno liberado no meio ambiente é resultado da ação humana, especialmente de atividades industriais. Também pode ser um subproduto de queimadas e de atividades vulcânicas.

Por ser uma das substâncias que constituem o petróleo, é lançado na atmosfera pela queima dos combustíveis de automóveis. Também está presente em refrigerantes e no cigarro. 

Polaridade do benzeno

Assim como os outros hidrocarbonetos, o benzeno é uma molécula apolar. Dessa forma, apresenta baixíssima solubilidade em água (0.8 g/L a 15ºC). Esse composto é utilizado como solvente orgânico de substâncias apolares em alguns procedimentos de laboratório. 

Nomenclatura dos aromáticos

Há uma regra para a nomenclatura somente dos compostos aromáticos, isto é, aqueles que possuem benzeno em sua estrutura. A regra está dividida em dois casos que dependem da quantidade de radicais ligados ao anel benzênico. Confira a seguir para entender melhor.

Primeiro caso

Quando existe somente um radical ligado ao anel benzênico, a regra de nomenclatura é a seguinte: Nome do radical + benzeno. Exemplos: metilbenzeno e etilbenzeno. Perceba que não existe a necessidade de indicar a posição do radical. 

Segundo caso

Situação em que existe mais de um radical ligado ao benzeno. Nesse caso, a regra de nomenclatura é a seguinte: Posição do radical + nome dos radicais + benzeno. Exemplo: 1-etil-2,3-dimetil-benzeno. Se o anel benzênico apresenta somente dois radicais ligados há uma nomenclatura própria que pode ser usada:

1,2 ou orto (o);

1,3 ou meta(m);

1,4 ou para(p).

Confira os exemplos:

• o-dimetilbenzeno
• m-dimetilbenzeno
• p-dimetilbenzeno

Curiosidades sobre o benzeno

Substância cancerígena

O benzeno está na lista de substâncias extremamente cancerígenas, segundo a classificação da Agência Internacional de Pesquisa sobre o Câncer, se encontra no Grupo 1 junto com a fumaça do óleo diesel, tabaco e carnes processadas. 

Limitação 

Diversos países têm órgãos reguladores que limitam a exposição e a emissão de benzeno. No Brasil, essa incumbência é da Anvisa. 

Aplicações 

Quando os riscos do benzeno não eram conhecidos, esse composto era usado em cosméticos, como loções pós-barba, porque lhes dava um cheiro agradável. 

Gostou de saber mais sobre o benzeno? Esse é um composto bastante presente em provas de vestibular e Enem.